Архиепископ Ростовский (с 1468 г.), родственник св. Иосифа Волоцкого, церковный деятель и публицист. До поставления на архиепископство был монахом Боровского монастыря, учеником св. Пафнутия Боровского, затем игуменом Троицкого монастыря и архимандритом Новоспасского монастыря. Был связан с великокняжеским двором — крестил сына Иоанна III Васильевича. В конфликте Иоанна III с митр. Геронтием выступил на стороне Великого князя.
В 1479 г. святитель участвовал в перенесении мощей свв. Киприана, Фотияи Ионы, всея России чудотворцев.
Многолетняя лояльность по отношению к Великому князю Иоанну III делала особенно значительным увещевание Вассиана Рыло, с которым он выступил во время «стояния на Угре» в 1480 г. Некоторые из советников Великого князя советовали ему уступить хану, московские горожане, напротив, требовали решительной борьбы с Ахматом. В этой обстановке Вассиан Рыло, незадолго до этого помиривший Иоанна III с его братьями, выступил с обращенным к Великому князю «Посланием на Угру».
Осуждая «прежних развратников» Великого князя, ссылавшихся на то, что Иван «связан клятвой еже не поднимати руки против царя стати», Вассиан Рыло заявил, что эта клятва прародителей была дана «по нужди» и что «великому Русьских стран хрестьянскому царю» не подобает повиноваться «богостудному» «царю Орды».
Вассиан Рыло призывает вел. князя уподобиться «прежде бывшим прародителем» Игорю, Святославу, Владимиру Святославичу, а также Владимиру Мономаху, многократно бившемуся «с окаяными половцами за Русскую землю», Дмитрию Донскому, показавшему «мужьство и храбрьство… за Доном», убеждает его в грядущей победе, в том, что «разыплются поганыа страны, хотяшая брани», их ослепит божественная молния, их погонит «ангел господен».
Погребен святитель в Ростовском Успенском соборе.

Игорь Чернозатонский