Родился в 1358 г. от князя Михаила Александровича и княжны Евдокии Константиновны Суздальской.
После смерти отца Иван, помимо Твери, получил Новый Городок, Ржев, Зубцов, Радилов, Вобрынь, Опоки и Вертязин, став таким образом сильнее всех удельных князей вместе взятых. Для утверждения своих прав он направил послов в Орду, и те привезли ему ярлык на Тверское великое княжество.
В 1406 г. Иван порвал с Литвой, захватившей Смоленск и разорившей Псковскую волость. Более того, он дал полки Великому князю Василию Дмитриевичу, ходившему на Литву.
Умер Иван Михайлович в 1425 г. от моровой язвы, приняв перед смертью постриг под именем Иова.
Был женат на Марии Кейстутовне Литовской и второй раз на Евдокии Дмитриевне Дорогобужской. Имел сыновей: Ивана, Александра, Юрия.

Игорь Чернозатонский