Первое и единственное награждение Знаком отличия 2-й степени произошло в 1916 г. Награду получила вдова полковника Вера Николаевна Панаева, потерявшая в сражениях первой мировой войны трех сыновей, Георгиевских кавалеров.
Высочайший рескрипт на имя Военного Министра.
«В нынешнюю великую войну наша армия явила нескончаемый ряд примеров высокой доблести, неустрашимости и геройских подвигов, как целых частей, так и отдельных лиц.
Особое Мое внимание привлекла геройская смерть трех братьев Панаевых. Офицеров 12-го гусарского Ахтырского генерала Дениса Давыдова. Ныне Её Императорского высочества Великой княгини Ольги Александровны полка, ротмистров Бориса и Льва и штабс-ротмистра Гурия, доблестно павших на поле брани.
Братья Панаевы, проникнутые глубоким сознанием святости данной ими присяги, бесстрашно исполнили свой долг до конца и отдали жизнь свою за Царя и Родину. Bce три брата награждены орденом Св. Георгия 4— ой степени, и их смерть в открытом бою является завидным уделом воинов ставших грудью на защиту Меня и Отечества.
Такое правильное понимание своего долга братьями Панаевыми всецело отношу к их матери, воспитавшей своих сыновей в духе беззаветной любви и преданности к Престолу и Родине. Сознание, что дети её честно и мужественно исполнили долг свой, да наполнит гордостью материнское сердце и поможет ей стойко перенести ниспосланное свыше испытание.
Признавая за благо отметить заслуги передо Мною и Отечеством! Вдовы полковника Веры Николаевны Панаевой, воспитавшей героев сыновей, жалую ее, в соответствие со ст. 8-ю статута знака отличия Св. Равноапостольной княгини Ольги, сим знаком 2-й степени и пожизненной ежегодной пенсией в 3000 рублей.
Пребываю к Вам благосклонный.
На подлинном Собственною ЕГО ИМПЕРАТОРСКАГО ВЕЛИЧЕСТВА рукою написано: "НИКОЛАЙ". B Царской Ставке, 2 апреля 1916 года.»

Игорь Чернозатонский