Князь боровский и серпуховский. Сын Андрея Ивановича, князя боровского, от второго брака с Марией (в иночестве Марфа). Родился в Москве, уже по смерти отца своего, 15 июля 1353 г.
По завещанию Великого князя Ивана II, родного дяди своего, получил, кроме отцовского удела, треть доходов с Москвы в 1359 г. Вместе с сыном Ивана II Дмитрием (впоследствии Донской), ходил при войсках московских из Москвы к г. Владимиру, на Дмитрия III Константиновича, великого князя суздальского, в самом конце 1362 г.
Основал г. Серпухов в 1374 г. Участвовал в походе великого князя на Тверь в 1375 г. Способствовал славной победе великого князя Дмитрия над Мамаем на Куликовом поле (Епифанского уезда Тульской губернии) 8 сентября 1380 г. Родившийся у него сын (Иван) крещен св. Сергием Радонежским, другом его, в 1381 г.
Разбил близ Волока (Вышний Волочек) сильный отряд Тохтамышев в 1382 г. Блюл Москву от Тамерлана в 1395 г.; по договору Василия II с Витовтом, великим князем литовским, приобрел к своему уделу часть нынешней Калужской губернии (Козельск, Перемышль, Любутск) и отсиживался в Москве, осажденной Едигеем, вождем татарским, в 1408 г. Умер в Москве 12 августа 1410 г. Тело его погребено в московском Архангельском соборе.
Князь Владимир Храбрый, первый между русскими князьями дядя, служивший племяннику, был женат на Елене Ольгердовне (в иночестве Евпраксия), дочери великого князя литовского, от брака с которой имел шесть сыновей.

Игорь Чернозатонский