Геннадий Щеглов («Щегол») родился в Великом Новгороде. В 2004 году окончил гимназию «Исток». Здесь его вспоминают как доброго, активного парня, который увлекался спортом и всегда приходил на выручку товарищам.

С началом вооружённых действий на Донбассе Геннадий добровольцем отправился на фронт. Служил снайпером в подразделении Моторолы.

Щеглов погиб 6 октября 2014 года при обстреле аэропорта в Донецке. «Вечером 6 октября погиб в аэропорту Донецка наш боевой товарищ-мотороловец Гена Щеглов. Позывной Щегол. Снайпер. Умница. Человек абсолютной порядочности и редкой смелости, — сообщал тогда военкор Геннадий Дубовой. — Так случилось, что я не успел его сфотографировать, когда он был жив. А фотографировать мертвого не смог…»

Геннадий Щеглов был похоронен в Новгороде 13 октября. На другой день в школе, где некогда учился Доброволец, состоялась линейка в память о нём. У Щеглова осталась маленькая дочь, жена и мать.