Великий Князь Сергей Александрович (1857–1905) – московский генерал-губернатор, брат Императора Александра III, погиб в результате взрыва бомбы, брошенной террористом И. Каляевым 4/17 февраля 1905 года.
Это был один из череды актов так называемого «революционного терроризма», захлестнувшего Россию конца XIX - начала XX вв. и направленного против представителей власти. По данным историков, только за период 1905 года, в Российской Империи было убито и ранено более 3 500 государственных чиновников. Сергей Александрович был не первым представителем Императорской Семьи, погибшим в результате революционного террора – в 1881 г. подобным образом был убит его отец Император Александр II.
Портрет принадлежит кисти Александра Фёдоровича Першакова (1843–начало ХХ в.), художника, получившего образование в Императорской Академии художеств и с 1870-х гг., работавшего Санкт-Петербурге в качестве портретиста. Наиболее известную часть его живописного наследия составляют портреты адмиралов Императорского Военно-морского флота, которые хранятся в собраниях Государственного Эрмитажа и Центрального военно-морского музея. В своей живописной практике Александр Фёдорович, как и многие художники его времени, активно использовал возможности фотографии – в 1874 году Першаков стал владельцем фотоателье на Большой Морской улице – факт, во многом объясняющий особенности его художественного почерка.
Портрет Великого Князя из коллекции Тверской областной картинной галереи отличается протокольно-суховатой тщательностью, и по-видимому, имеет фотографический компилированный прототип. Перед художником не стояло задачи достоверной психологической разработки своего героя, это классический репрезентативный образ, несущий информацию о социальном статусе модели и полностью отвечающий своей официальной функции. Великий Князь облачён в мундир генерал-адъютанта с комплектом наград, таких как Императорский Орден Святого Апостола Андрея Первозванного (цепь и звезда), Императорский Орден Святого Равноапостольного Князя Владимира 1-й ст. и 3-й ст. (лента, звезда, знак на шейной ленте, знак на колодке), Императорский Военный Орден Святого Великомученика и Победоносца Георгия 4-й ст. на колодке и прочими знаками отличия. Похожий наградной набор с различными вариациями многократно репродуцировался в фотографиях и портретах Великого Князя 1900-х гг.
Тверской портрет был в числе первых поступлений в коллекцию Тверской картинной галереи в 1937 году, и происходил из офицерского собрания Московского лейб-драгунского полка.