Учился Шаховской в царскосельском Императорском Александровском лицее, но окончить его не успел – грянула революция. События тех дней глубоко врезались в память отрока: «Последние месяцы моей лицейской жизни шли при революции. Помню эти дни. Я жил тогда на Фурштадтской улице, напротив здания американского посольства. (Мысль, что я стану когда-нибудь американским гражданином, даже мухой не летала около меня.) Помню, как с балкона этого посольства М. В. Родзянко произносил речь к толпе. Толпа стоит безмолвно. Никто, в сущности, не знал, как все сделалось и что сделалось.
Один из моих товарищей по лицею, Лев Любимов, жил неподалеку, на Кирочной. Мы с ним ходили по революционному Петербургу. Зрелище было новое: хлопали выстрелы на улицах, свистели пули, проносились автомобили с лежавшими, выставившими ружья на их передних крыльях, солдатами. Шли толпы и быстро рассеивались в подворотнях от стрельбы; где-то ловили верных своему начальству городовых, отстреливавшихся с чердаков. Начались нескончаемые митинги на углах, у памятников, ораторы на них влезали. Вряд ли Россия когда-либо в истории так много говорила. Цари не поощряли излишней говорливости. Но крышка котла сорвалась, и пар шел. Потом его опять загонят внутрь и будут впускать в колеса. Но в те дни машина легла колесами вверх, и пар, несясь в воздух, свистел.
Предубеждений у меня не было к ораторам, как и желания их слушать».
Вскоре 15-летний князь покинул столицу и отправился в родовое имение, в Тульскую губернию. Однако, и она была охвачена всеразрушительной стихией революции. После захвата власти большевиками юноша вместе с матерью был арестован, а его 11-летняя сестра, будущая писательница и мемуаристка Зинаида Шаховская, оказалась заложницей.
Мать и сына Шаховских арестовывали и освобождали несколько раз. Но когда княгиню увезли в Москву, в Бутырскую тюрьму, Дмитрий, в тот раз оставленный на свободе, бросился следом – спасать ее. Тогда-то и пришлось ему вымаливать жизнь матери у кровавой куклы Дзержинского. «Как сейчас помню внушительную переднюю, когда-то бывшую чистым вестибюлем, - вспоминал он свой поход на Лубянку. - Широкая лестница вела на площадку и потом раздваивалась в направлении второго этажа. И на этой первой площадке стоял пулемет, обращенный на входную дверь, и сидело около него несколько взлохмаченных солдат, неряшливо одетых, как обычно в те дни.
…Через некоторое время появился этот человек в темно-серой куртке-блузе, в очень высоких, выше колен сапогах, худощавый, с небольшой головой и серовато-холодным, озабоченным и напряженным лицом. Колючие следы его бороды соответствовали его облику. Он остановился предо мною в коридоре, и я ему передал свои прошения. Пробежав глазами первую бумагу, он приложил ее к стене и наложил резолюцию: «Разрешается». И сказал мне: «Пройдите по коридору до конца, там, в канцелярии, покажете, и вам напечатают разрешение». Прочитав вторую бумагу, Дзержинский сказал: «Этого я сейчас не могу решить. Мы рассмотрим дело и вам сообщим наше решение». Отворив дверь, он ушел в свой кабинет.
Мое свидание с матерью в Бутырках было похожим на то, какое описал Лев Толстой в «Воскресении». Два ряда высокой, до потолка, решетки и между ними пустое пространство в несколько аршин отделяло родственников от самих заключенных. Припадая глазами и губами к решеткам с той и другой стороны, мы и заключенные старались что-то прокричать друг другу, перекрикивая друг друга и в общем гаме едва улавливая ответы. Но это все же было свидание. Я видел свою мать, стоящую у решетки в темной одежде среди арестованных. И видел, что она была утешена увидеть меня.
Через некоторое время, уже со старшей сестрой своей Валей (Варварой), прибывшей в Москву, получив вызов, я направился в ЧК за ответом на второе мое прошение. Помню, как в очень большом и хорошо убранном кабинете помощника Дзержинского, Закса, стоя с Заксом посреди богатого ковра, Дзержинский объявил нам с Валей, что исполнить прошение они не могут - мать будет отправлена для разбирательства ее дела в Тулу... Услышав это, сестра залилась слезами. Дзержинский, мрачно глядевший на нас, вышел из кабинета».
Тульский суд, по счастью, не нашел оснований для обвинения княгини. Значимую роль сыграли в этом и приговоры крестьян окрестных деревень, которые заявили, что от барыни ничего кроме добра не видели. В итоге Анна Леонидовна была освобождена.
Насмотревшись на творимые большевиками зверства, князь, которому еще не исполнилось и 16-ти, не мог остаться в стороне от борьбы с поработителями своей Родины. Он уехал на Юг вместе со своим другом Павлом Самойловым и по прибытии в Ростов вступил в Белую армию. «Воинская часть, в которую он вербовал добровольцев, была первым отрядом в истории белых армий, нашившим на левый рукав своим добровольцам романовскую ленточку, - вспоминал князь. - Я стал тридцать шестым солдатом первой монархической армии России…
…Наш отряд получил царицынское направление. Меня бы, вероятно, и не приняли в него, если бы знали, что мне еще не было шестнадцати лет. Совершая грех неправды, увлеченный идеей стать взрослым военным, я сказал, что мне семнадцать, и меня облекли в форму вольноопределяющегося. Если это не была игра, то - полуигра и новая, интересная для нас с Павликом, авантюрная эпопея.
Мы стояли некоторое время в Ростове-на-Дону. Помню, я ездил в Новочеркасск и однажды зашел в Новочеркасский собор. Я стоял совсем сзади во время шедшей воскресной службы, а впереди, на левом клиросе, стоял с женой своей донской атаман П.Н. Краснов. Если бы тогда какой-нибудь провидец мне сказал, что этот хозяин Дона, генерал Краснов, ровно через двадцать лет, станет моим духовным сыном (а я буду настоятелем Свято-Владимирского храма в Берлине), я бы счел такого провидца сумасшедшим. Еще более сумасшедшим его счел бы П.Н. Краснов. Тогда, в 1918 г., я был самым последним военным чином на Дону, а он - первым.
Наш небольшой отряд направили в только что взятую станицу Константиновскую и там обучали. Мы маршировали по станице и пели:
Смело мы в бой пойдем за Русь Святую
И, как один, прольем кровь молодую.
Потом нас повезли в станицу Великокняжескую, только что отбитую у большевиков. Это была другая часть фронта, который был всюду. И тут, в Сальских степях, мне пришлось принять участие в бое, на что не было для меня воли Божьей. Мы начали наступление у станции Куберле. Стояла невыносимая степная жара. Еще сырая, тяжелая для моих детских рук винтовка, взрывы снарядов... и какая-то обнаженность человеческого зла и смерти нашла на меня. И незабываемыми остались моменты, словно ради которых я, мальчик тогда, был введен в эти человеческие страдания. И потом из них был мгновенно исхищен какой-то силой... Рядом со мной в наступающей цепи лежит этим жарким полднем под обстрелом в Сальской степи молодой вольноопределяющийся с немецкой фамилией, он старше меня и стреляет по противнику. Вдруг, словно от сильного толчка, он перевертывается, и я вижу: пуля угодила ему в самую грудь. И сейчас же за этим из его горла льется самая низкая, изощренная площадная брань. Противник наступает большими силами. Надо отходить, и наша цепь отходит. А я лежу, словно в остолбенении, рядом с этим почти убитым человеком, изощряющимся в ужасающем сквернословии. И вдруг вижу семнадцатилетнего прапорщика Александра Голованова. Во весь рост, не сгибаясь под пулями, идет ко мне. Его лицо вдохновенно-прекрасно. Он кричит мне: «Князь, вы ранены?» Он хочет меня вынести. Пораженный явлением высокого духа жертвы и человеческого сострадания, я вскакиваю и иду ему навстречу. Нам надо пересечь поле, вдоль железной насыпи, на которой стоит жалкий наш «бронепоезд» - старый паровоз с двумя товарными вагонами и платформой, с которой стреляет трехдюймовая пушка. Такие были тогда «бронепоезда». Подобный был и у противника и обстреливал нас. Еле идя, вижу я, как из-под насыпи выскакивает красногвардеец лет семнадцати-восемнадцати. Как сейчас, вижу его исковерканное ненавистью лицо. Он поливает меня такими же черными словами, какие я только что услышал из уст смертельно раненного соратника. И, исступленно бранясь, он прикладывает винтовку к плечу и стреляет в меня на расстоянии шагов пятидесяти... Не понимаю, как он в меня не попал... я иду к «бронепоезду» и вижу, что снаряд противника попал в паровоз, и взорвавшимся паром был обварен другой наш мальчик, семнадцатилетний гимназист Нитович. Тело его обратилось в одну рану, и сестра его покрыла простыней. Я не был ни физически, ни душевно готов к этому нагромождению смерти, в этой раскаленной солнцем Сальской степи у станции Куберле. Контуженного душевно и физически, меня эвакуировали в Ростов и положили в клинику профессора Парийского, на Садовой улице…»
Восстановившись после контузии, Дмитрий решил вернуться в Тулу, к семье, сведений о которой не имел. В Севастополе он выправил себе документ о том, что якобы учился в Севастопольской гимназии, и отправился в опасный путь. «Слившийся с вагонной крестьянской толпой, я доехал до Тулы и пошел к семье исполнявшего обязанности тульского предводителя дворянства Долино-Иванского, - писал князь в воспоминаниях. - Открывшие на мой звонок двери Долино-Иванские почти остолбенели, увидев меня. Ни о чем меня не спрашивая, они закричали: «Бегите на такую-то улицу, в такой-то дом - ваши сейчас уезжают!» Я бросился по указанному адресу, там на извозчика уже складывали свои чемоданы мать и сестры, отъезжавшие на юг, откуда я только-только прибыл. Имя мое, как несовершеннолетнего сына, оставалось в старом паспорте матери, и только благодаря этому я снова смог выехать на Украину. При переходе границы, у Белгорода, меня положили на дно телеги, закрыв женским тряпьем. Очевидно, мне не надо было оставаться в России. Иначе я бы, хоть на час, опоздал прибыть в Тулу, в этот день своего вторичного спасения от октябрьских русских судеб».
Из Тулы семья Шаховских перебралась в Харьков, где Дмитрий перенес тиф. Еще не успев поправиться вполне, он вновь вынужден был отправиться в путь – большевики наступали на город. Некоторое время Дмитрий жил у родственников под Новороссийском. Здесь началась вторая служба юного князя. Муж его тетки, морской офицер Николай Сергеевич Чириков, пришедший из Севастополя на минном заградителе «Дунай», предложил племяннику поступить в специальный воинский отряд на их корабле, который охранял судно от возможных эксцессов со стороны команды. «И вскоре мы пошли на «Дунае» в плавание по Черноморскому побережью через Туапсе, Сочи и Батум в Трапезунд, - вспоминал князь. - В Трапезунде, по заданию генерала Деникина, нам надо было забрать у турок военное снаряжение и боеприпасы, оставленные там царской армией. И мы едва там не окончили свои земные пути. Неизвестные нам силы (вероятно, это были сами турки) взорвали этот склад русских снарядов и динамита, бывший в трех километрах от города. Взрыв был такой силы, что разрушилась часть города. Черни турецкой стали внушать, что взрыв - дело наших рук. Нам пришлось принять осадное положение и - отойти в море.
Во время этого взрыва я был в кубрике, помещении с деревянными койками. Взрыв, потрясший корабль, сломав перегородки, обрушил их на меня. Произошло замешательство на всем корабле. Отдыхавший в своей каюте командир корабля, капитан 2-го ранга А. П. Лукин, выскочил на палубу в белье, а находившийся на палубе боцман почему-то бросился в воду, хотя корабль стоял пришвартованным к молу. Показались окровавленные лица. Удар взрыва был подобен удару палкой по каждому нерву. И с палубы «Дуная» мы увидели, как половину неба быстро заволокла черная туча. Никого из турок не подпуская к кораблю, развив пары, мы вышли в море.
Н. С. Чириков предложил мне остаться во флоте. Летом или осенью 1919 года, прибыв в Севастополь, я был зачислен во флотскую беспроволочно-телеграфную школу, помещавшуюся на блокшиве «Березань». Я окончил эту школу и, как «охотник флота первой статьи», был назначен на должность радиста на крейсер, бывшую императорскую яхту «Алмаз». Кораблем командовал Н.С. Чириков».
Так как Дмитрию еще не исполнилось 18 лет, при Врангеле, стремившемся уберечь русских отроков и не бравшем их на службу, он был демобилизован из Черноморского военного флота, но принят сейчас же на службу радистом на пароход «Цесаревич Георгий», тоже демобилизованный и ставший из вспомогательного крейсера вновь пассажирским пароходом.
На этом судне и покинул Шаховской берега Севастополя. Семья его, эвакуированная из Новороссийска, к тому времени уже находилась заграницей. Княгиня Анна Леонидовна работала в Красном Кресте. Побыв с родными на Принцевых островах, князь отправился в Геную, а затем – в Париж, где поселился у вдовы своего двоюродного дяди, полковника кавалергардского полка, расстрелянного вместе с братом в Пятигорске. Здесь начинающий поэт свел знакомство с мэтрами русской литературы – Буниным, Зайцевым, Алдановым…
После того, как семья Шаховских обосновалась в Бельгии, Дмитрий перебрался туда и в 1926 г. окончил Лувенский университет. Здесь к нему пришла литературная известность. Он начал издавать свой журнал «Благонамеренный», в котором публиковались лучшие писатели и поэты той поры – Бунин и Ремизов, Ходасевич и Цветаева… Марина Ивановна даже посвятила молодому редактору стихи. Собственные сочинения князь публиковал под псевдонимом «Странник».
Эта, как сам он оценит в дальнейшем, «легкомысленная» жизнь была прервана мистическим событием. Дмитрию было явлено видение: огромнейшая Книга, окованная драгоценным металлом и камнями, стоящая на некой, словно древней колеснице. И на этой Книге была яркая ясная надпись русскими буквами: «Книга книг соблазна». Восприимчивый поэт внезапно ощутил тщету и суетность своего бытия и уехал на Афон, где в русском монастыре Святого Пантелеимона принял монашество под именем Иоанн.
О. Иоанн окончил Духовную академию в Париже, служил сперва в сербской Белой Церкви, где построил храм в честь апостола Иоанна Богослова, а затем в Берлине. Здесь его назначение настоятелем Свято-Владимирского храма необычайно оживило приходскую жизнь. Пламенное слово священника-поэта находило отклик во многих сердцах. Он выступал с лекциями в разных странах, и на них всегда собирались толпы слушателей. Он писал книги – уже не только поэтические, но и философские, богословские, исторические, литературоведческие… Издавал и редактировал журнал «За Церковь», основал одноименное православное издательство.

О Боже сил и вечной славы!
Мой дух угасший оживи,
Чтоб я сказал врагам лукавым
Заветы мира и любви!

Да будут все мои страданья
Угодной жертвой пред Тобой:
И дай мне с пламенной мольбой
Всегда лишь слезы покаянья!

Дай мне младенцев простоту,
Дай Магдалины жар священный,
Дай Иоанна чистоту!
Дай мне донесть венец мой тленный
И знамя светлого креста
К престолу Господа — Христа!

О. Иоанн категорически не принял канонического подчинения Заместителю Патриаршего Местоблюстителя митрополита Сергию (Страгородскому), несмотря на то, что под его юрисдикцию перешел рукополагавший его митрополит Вениамин (Федченков). Молодой иеромонах даже написал письмо главе советской церковной организации, в котором отстаивал правду отмежевавшегося от него зарубежного (и не только) духовенства.
С началом в 1937 г. гражданской войны в Испании о. Иоанн отправился на фронт и стал духовником роты русских добровольцев. В начале Второй мировой войны он питал надежды, что Третий Рейх поможет сокрушению оккупировавшего Россию большевистского ига. Однако, иллюзии эти вскоре померкли.
При наступлении советской армии архимандрит Иоанн уехал в Париж, а затем в США. В 1947 г. он был рукоположен во епископа Бруклинского и назначен ректором Свято-Владимирской духовной семинарии. С 1948 г. на протяжении сорока лет вел на радиостанции «Голос Америки» передачу «Беседы с русским народом». В 1950 г. был рукоположен во епископа Сан-Францисского и Западно-Американского, а в 1961 г. возведен в сан архиепископа. В 1967 г., к 50-летию Русской Катастрофы написал автобиографическую «Поэму о русской любви».
Скончался архиепископ Иоанн 30 мая 1989 г. в Санта-Барбаре. Среди его многочисленных афоризмов часто можно встретить размышления о добре и зле. «Человечество разделено, - писал владыка. - Но как бы ни называло оно свои разнообразные деления и несогласия, главное разделение человечества проходит... в глубине сердец человеческих. Мир делится на гасителей правды Божией и - возжигателей этой правды». ««Я свет миру, - говорит Он. - Кто последует за Мною, тот не будет ходить во тьме, но будет иметь свет жизни» (Ин. 8, 12). Если будем ходить в этом свете, то станем сынами света; темное зло потеряет над ними свою власть и мы перейдем «от власти тьмы в царство возлюбленного Сына Божия» (Кол. 1, 13). И будем светильниками, озаряющими ночь скорби и в жизни других людей. Мы будем во Христе утешением для печальных и исцелением для израненных злом мира», - завещал поэт-архиерей.
 

Архиеп. Иоанн Шаховской («Странник»). Стихи